Në një ditë si sot dhe pikërisht më 15 Janar 1864 u lind Isa Boletini në fshatin Boletin afër Mitrovicës, Kosovë. Familja e tij kishte emigruar në Boletin nga fshati Isniq afër Deçanit, për shkak të gjakmarrjes ata kishin ardhur nga Shala, në veri të Shqipërisë. Ata morën mbiemrin Boletini. Shalët ishin fisi më i varfër i Shqipërisë me një përjashtim të vogël prej rreth 400 familjesh që jetonin në Isniq. Ata ishin në konflikt me fisin Gashi derisa bënë paqe në gusht të vitit 1879.
Boletini kishte disa djem, të cilët përmenden në vitin 1924 se jetonin me gratë dhe të afërmit e tyre në kullën e Boletinit (që ishte shkatërruar disa herë nga artileria osmane) pranë Manastirit të Sokolicës. Djali i tij Mustafa ishte udhëheqës në Luftërat Ballkanike.
Isa Boletini u bashkua me Lidhjen Nacionaliste Shqiptare të Prizrenit dhe mori pjesë në një betejë kundër forcave osmane. Pas kësaj, ai ndërtoi një bazë energjetike në zonën e Mitrovicës. Në vitin 1909, ai dhe prijësit e tjerë shqiptarë të Kosovës u revoltuan kundër vendosjes së taksave nga turqit ndaj myslimanëve. Më pas, ai mori një rol të rëndësishëm në revoltën e vitit 1910 kundër sundimit osman, revoltën shqiptare të vitit 1912, pastaj luftoi kundër ushtrive malazeze dhe serbe në Kosovë. Mori pjesë në Shpalljen e Pavarësisë së Shqipërisë në Vlorë (nëntor 1912) dhe më pas u caktua atashe diplomatik i britanikëve (1913) dhe truproje i Princit Vilhelm të Shqipërisë (1914). Ai u vra gjatë një shkëmbimi zjarri në Podgoricë në rrethana të paqarta në janar 1916.